נאמר במשנה (ע ע"א):
"גנב ומכר בשבת... משלם תשלומי ארבעה וחמשה."
ובגמרא (ע ע"ב) הקשו מברייתא שאומרת את ההיפך:
"והתניא: 'פטור'! אמר רמי בר חמא: כי תניא ההיא דפטור - באומר לו עקוץ (לך) תאינה מתאינתי ותיקני לי גניבותיך."
רבי בר חמא מסביר שהברייתא פוטרת דווקא כאשר המכירה נעשית באופן שיש בו חילול שבת, כגון שההקנאה נוצרה על ידי קציצה של תאנים בתמורה לחפץ הגנוב. אך הגמרא מוסיפה ומקשה שבמקרה כזה המכירה כלל אינה תקפה:
"אמרי: וכיון דכי תבע ליה קמן בדינא, לא אמרינן ליה זיל שלים, דמחייב בנפשו הוא, הא מכירה נמי לאו מכירה היא!"
הגמרא נאלצת, מתוך קושיה זו, להעמיד את הברייתא בדרכים אחרות. אך אנו נבקש להתבונן בקושיית הגמרא: מדוע חושבת הגמרא שהמכירה אינה תקפה? הגמרא אומרת שאם בעל התאנה (שהוא הקונה) יתבע את הקוטף (שהוא המוכר), לא נוכל לחייב את הקוטף לשלם על התאנים, משום שמעשה הקטיפה היה כרוך בחילול שבת, ואין אדם מתחייב במעשה אחד גם מיתה וגם תשלומי ממון, מדין "קים ליה בדרבה מיניה".
אלא שסברה זו אינה ברורה כל כך: דין "קים ליה בדרבה מיניה" עניינו פטור מחיובי תשלומים, אך בנידון דידן לא מדובר באדם שהזיק לתאנים או גנב ואכל אותן, אלא במי שקטף את התאנים כתמורה לחפץ שאותו הוא מוכר. אם כן, מדוע יש חשיבות לכך שעשה זאת תוך כדי חילול שבת?
מתוך קושיה זו חידש ר' שמעון שקופ (גדרי קנין כסף, סימן ב) דרך חדשה בהבנת קניין כסף. דבריו מבוססים על שיטת הסמ"ע (קצ, א) הטוען שתפקיד הכסף בקניין הוא להוות את השווי והתמורה עבור החפץ הנקנה (בניגוד לשיטת הט"ז, הרואה בנתינת הכסף רק פעולה קניינית סמלית). על בסיס זה מסביר ר' שמעון כיצד פועל הקניין:
"וכיון שקנין הכסף הוא בזה שיהיה נותן מתחילה הכסף, בעל כרחך הכוונה היא דענין קנין הכסף הוא שעל ידי קבלת הכסף הוא מתחייב תמורתו, ומתוך כך, במה שהוא מכוין להקנות הקרקע תמורת הכסף אז נחשב בזה הכסף פרעון עבור הקרקע שקנה, והקרקע הוא פרעון בעד הכסף, ובזה אין דומה קנין כסף לקנין חזקה, דבחזקה הוא להיפך, דמחוייב הוא מתחילה בעד הקרקע שקנה".
ר' שמעון מסביר שקניין כסף פועל באופן של יצירת חוב ופרעונו. דהיינו, הקונה נותן כסף למוכר ובכך יוצר חוב של המוכר כלפיו, שנפרע בעזרת החפץ הנקנה. ממילא מובן מדוע אין הקניין יכול לחול כאשר לא נוצר חיוב תשלומים על קוטף התאנים, כפי שממשיך ר' שמעון ומסביר:
"לפי זה מובנים לנו דברי הגמרא היטב, דכיון דבשעת קבלת הכסף לא חל על מקבל הכסף שום חיוב תמורת הכסף שקבל, אין שייך לומר שהכסף הוא פרעון בשביל החפץ שמקנה לו, ומשום הכי לא שייך בזה קנין כלל".
חידוש זה של ר' שמעון משנה באופן מהותי את הרעיון של קניין כסף. שוב אין נתינת הכסף יוצרת את הקניין עצמו, אלא רק יוצרת תשתית של חוב שעל גביה אפשר להקנות את החפץ. תפיסה זו גורמת לקשיים בהבנת סוגיות שונות, והאחרונים עמלו משום כך להסביר את סוגייתנו באופנים אחרים, ואין כאן מקום להאריך בזה.